作為曾經叱咤風云的前壘球邉訂T，麗莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）不得不承認，自己30歲的“高齡”早已不適合再在職場上闖蕩了。而就在事業遭受打擊的節骨眼上，麗莎的感情也遭遇了危機。麗莎的男友馬蒂（歐文·威爾遜 Owen Wilson 飾）是一個著名的花花公子，而身處而立之年的麗莎再也不愿意忍氣吞聲的當他的“備胎”，相處多年的兩人一拍而散。就在人生漸漸走向低谷的時候，麗莎遇見了名叫喬治（保羅·路德 Paul Rudd 飾）的男人。喬治有一個華爾街大亨父親和一個讓人血脈噴張的漂亮女友，可是在剎那間，他失去了這一切，甚至成為了聯邦調查局的目標。同是天涯淪落人，麗莎和喬治的距離慢慢的拉近著，就在一切順利進行的時候，馬蒂卻殺了個回馬槍，乞求麗莎回到他的身邊。在前男友和高富帥之間，麗莎不知該如何選擇。