東京寂寞的夜空下，兩個失眠的美國人在酒吧里相遇了。或許是眼底那份不自覺外泄的孤獨令這對陌生男女悄然走到一起，他們在絕望中又若有所盼，暗自期待一次奇遇來改變一切。
鮑勃·哈里斯，逐漸過氣的好萊塢影星，悲哀而無力地看著風華一點點逝去。愛情從婚姻中黯然退場，所有生存的激情消失殆盡。生命對他不再有任何意義，仿佛只剩一具麻木的軀殼在茫然行走。哈里斯來到東京拍攝一則威士忌廣告，他對這份工作毫無興趣。回到旅館，只是一人枯坐，他并不是疲倦，而是徹底厭倦——不僅是對現在的生活，而是對生命本身。
夏洛特，年輕美麗的大學畢業生，正當青春妙齡。她與一位攝影師結婚，陪丈夫來到東京，卻發現丈夫完全沉浸在工作中，幾乎忽略了她的存在。夏洛特只好一個人百無聊賴地在城市里閑逛，漫無目的地在街上游蕩。她突然感到自己對這種狀態是多么煩惱，而對丈夫又是多么不了解。
一對同樣落寞而沮喪的男女相伴潛入這座城市中，最終在生活隱藏的無限可能中重新找到了信念。
兩個人都是處于生活的過渡期，對此夏洛特有她對新婚后被冷落的孤獨，哈里斯也有對婚姻生活的厭倦的疲憊。在東京，這樣一個東方氣質的城市他們以為可以緩解過渡一下，可是正如片名那樣，他們繼續迷失，但都是斷腸人的他們在碰撞后，似乎有找回了生活的信心，繼續回到自己的生活軌跡中去。心底已經有了不再畏懼，不再孤獨迷茫的勇氣……
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