迷糊的月老亂牽紅線，以致于天上、人間情緣混亂，鴛鴦譜、紅線樹都被搗騰的一團亂麻。眾仙惱怒，玉帝下旨將其貶下凡間經歷百次情劫。在人間生活的月老名叫高陽，頂著帥到掉渣的凡人的身體成為諸多女性追捧的對象，和人間的好兄弟小帥、小胖玩著音樂、泡著妞，在人間的前世今生經歷了99次情感之后的高陽厭倦了任務式的情感經歷，遇見了蘇米，對其一見鐘情。追求蘇米的過程中，搗亂相親、破壞蘇米和男友的約會等等，鬧出諸多笑話，而后一系列溫馨的小舉動漸漸感動了蘇木，慢慢蘇米開始重新認識高陽，也走近了高陽的生活中。恰逢高陽音樂團演唱會籌備，蘇米加入進來為三人幫忙。漸漸，高陽和蘇米的感情有了進展，然而一場意外中，高陽為救蘇米重傷昏迷，蘇米才意識到自己愛上高陽，每日守護在其身邊，期待高陽醒來。此刻的高陽回到了天堂，在看到自己前世今生99次情劫中，蘇米以不同的身份和名字屢屢和自己擦身而過，高陽回顧了自己今世與蘇米的感情，表達自己為輪回人間多次和蘇米相遇而求不得，若錯失這第100次，可能永遠都無法再重逢，請求回到人間過完為人這最后一世。眾仙被高陽的深情感動，玉帝準許高陽回人間，代價是抽取仙骨，高陽毅然選擇回到人間正式對蘇米表白。