已過而立之年的羅伯-高登(約翰-庫薩克飾)是一家芝加哥唱片店的老板，他與店里的兩個伙計迪克和柏利都是流行音樂的狂熱樂迷，對流行樂可謂了如指掌。但羅伯的唱片店里只出售老式的乙烯塑料唱片，有時三人甚至因為顧客的音樂喜好與自己不同而將其趕出店門，因此店里的生意每況愈下。

與此同時，羅伯的情感生活也亮起了紅燈，與他相處已久的女友勞拉(艾本-葉尤飾)也要離他而去，因為她覺得某些東西是羅伯無法給他的。羅伯驚異地發現勞拉居然開始與住在自家樓上的伊安(蒂姆-羅賓斯飾)約會，他可是這座樓上有名的花花公子。

痛定思痛，羅伯不得不開始對自己的失敗生活進行檢討。現在，他必須面對的是一個被自己有意無意忽視的事實：他已經步入成年，在對流行樂的青春熱情和一個成年人應付的責任間應該存在平衡。