邁爾斯(保羅·吉亞瑪提飾)是一個可悲的失敗者,做著遙不可及的作家夢。他還沒從離婚的痛苦中擺脫出來,就看著老朋友杰克(托馬斯·海登·丘奇飾)即將活生生踏入愛情的墳墓。邁爾斯對葡萄酒頗有研究,就在杰克的婚禮之前,他決定帶著老友一起旅旅游,去加利福尼亞的葡萄酒生產基地,借酒來釋放心情。他們兩人真是一對奇怪的組合:杰克是一個性欲過剩的老可愛,而邁爾斯卻一直焦慮不堪。杰克希望通過這次旅行來個“最后的放縱”,而邁爾斯只期待自己不在那么抑郁。杰克用一瓶廉價的酒就能打發,而邁爾斯卻對葡萄酒要求極高。他們惟一擁有的共同點就是——落魄的事業和褪色的青春。當他們到達目的地之后,杰克很快鎖定了目標——活潑好動的斯蒂芬妮(吳珊卓飾),卻忘了提及自己已經有了人生伴侶;而邁爾斯也試探性地靠近了斯蒂芬妮的好友瑪雅(維吉妮婭·邁德森飾),一個曾經相識的女侍者。隨著兩對男女關系的加深,邁爾斯和杰克很快發現這次旅游變成了真正的酒池肉林之行。杰克的婚期越來越近,而他們卻越陷越深,一大堆麻煩事也接踵而至……
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