電影講述了20世紀初上海灘十里洋場黑幫勢力的角逐紛爭,紛雜亂世中奇女子筱月桂與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇。
1907年，15歲的浦東孤兒小月桂，被賣給“一品樓”的老闆新黛玉。小月桂腳大，做不了“倌人”，只能做丫頭，卻深得上海洪門山主常力雄的歡心。在“一品樓”長大的孤兒余其揚向常力雄報告，同盟會的俠士黃佩玉急於拜見。常力雄逐漸接納黃佩玉，但卻在“一品樓”為掩護黃佩玉衝出重圍時，傷重而亡。臨死前，常力雄告知小月桂：“洪門有內奸”。不久，黃佩玉入主洪門，而小月桂身懷六甲，流落街頭。
1913年，反袁戰爭失敗，小月桂組成灘簧班子再進上海，改藝名筱月桂。黃佩玉暗中資助筱月桂，申曲從鄉下花鼓，變成上海的地方歌劇，筱月桂也成為上海演劇界耀眼的明星。但攻成名就的筱月桂從沒忘記要尋找殺死常力雄，也就是她女兒父親的兇手。當筱月桂發現自己愛上黃佩玉時，也證實了“內奸”其實就是黃佩玉。
筱月桂與常爺的前跟班余其揚合郑瑳Q定要除去黃佩玉。筱月桂被綁架，黃佩玉親自到浦東郊外去接，被炸成碎片。筱月桂抵押出售一切財產，使余其揚成為洪門第一個銀行家，成為新的“上海王”，筱月桂亦成為上海洪門第三個山主的情婦。
1925年的上海，一個色彩紛紜的國際大都市。筱月桂女兒常荔荔從美國學成歸來，迷上了電影，說服余其揚叔叔，投資建立電影公司。常荔荔主演了電影《飛行女俠》，成為轟動一時的大明星。筱月桂發現女兒與余其揚發生了關係，悲痛欲絕。荔荔在一次意外中喪生，余其揚被迫離開上海。康復後的筱月桂走到了前台。
新的摩天大樓落成，筱月桂的絲襪卻從大廈樓頂飄落……...